Если официальные объединения типа Общества любителей российской словесности при Московском университете представляли один полюс литературной жизни, то на другом располагался интимный кружок друзей-поэтов, чуждающийся любых форм организации. Вместо статутов и протоколов единственным документом такого кружка была тетрадка, заполняемая коллективными стихами, а распорядок заседаний заменялся ужином,
Где до утра слово пей!
Заглушает крики песен...
В этом отношении и кружок Милонова, и его рукописный «орган» — «Зеленая книга» — существенно дополняют общую картину литературы эпохи.
Милонов — одаренный поэт, сравнивавший себя с Ювеналом, литературный учитель Рылеева, один из ярких представителей гражданской поэзии 1810-х годов, имел и другую славу — трактирного завсегдатая и пьяницы. Именно эту вторую славу Милонова зафиксировал и передал потомству в записанных им анекдотах («Table talk») Пушкин. Пушкинские записи позволяют увидеть здесь нечто более значимое, чем эпизод из биографии второстепенного поэта. Пушкин подбирает случаи столкновения «высокого» и признанного поэта и его более талантливого, но спившегося и ставшего изгоем современника: Сумароков и Барков, Херасков и Костров, Гнедич и Милонов. В таком сопоставлении самое «падение» одаренного поэта выступает как неприятие мира и бунтарство.
В этом смысле показателен и демонстративно «внелитературный» кружок литературных друзей Милонова. Дело не только в том, что
он был составлен из людей, далеких от признанной литературы. Нормы высокой поэзии были здесь объектом пародирования и осмеяния: «трогательные» стихи, которые «маленький Опочинин» должен поднести великой княгине Екатерине Павловне, сочиняются коллективно, а гонораром служат бутылка коньяку, сахар и лимоны для изготовления пунша. Сочинение стихов сопровождается пародийной поэтической перепиской.
Образцом такого рода фамильярной кружковой поэзии служит «Зеленая книга» Милонова — Политковских, которая дошла, до нас в неполной писарской копии из архива Я. К. Грота (ПД), озаглавленной «Выписки из Зеленой книги». Кружок этот сложился, видимо, незадолго до войны 1812 года, и его встречи продолжались до 1820 года — времени смертельной болезни Милонова. В «Выписках» имеются стихи, датированные 1811 и 1814 годами. По всей вероятности, «Зеленая книга» велась на всем протяжении существования кружка.